Противогрибковое действие салицилатов. Кислота салициловая. Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

	Показатели	Значение
	Агрегатное состояние Салициловая кислота	кристаллический порошок
	Цвет Салициловая кислота	От белого до бледно-желтого
	Точка плавления Салициловая кислота	158-161 ° С
	Точка кипения Салициловая кислота	211 ° C
	Плотность Салициловая кислота	1,44
	Плотность пара Салициловая кислота
	Давление паров Салициловая кислота	1 мм рт. Ст. (114 ° C)
	Растворимость: этанол: 1 M при 20 ° C	прозрачный, бесцветный
	Растворимость в воде	1,8 г / л (20 ° С)
	Уровень рН Салициловая кислота

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.

Салициновая кислота используется в качестве растворителя.

Салициновая кислота применяется в качестве агента в составе кремов для защиты от солнца.

Салициновая кислота применяется при производстве средств по поглощению ультрафиолетового света.

Этот спиртовой раствор, продающийся в любой аптеке без рецепта буквально за копейки ($0,1), есть практически в каждом доме. Это неплохая альтернатива медицинскому спирту, он устраняет зуд и высыпания на теле, хорош, если нужно продезинфицировать и обеззаразить повреждённый кожный покров. Но не только в дерматологии он нашёл своё применение.

В последнее время салициловая кислота всё чаще используется для устранения различных косметических недостатков. Причём с этой целью можно купить не только медикаментозные препараты, но и брендовую косметику. А в салонах предлагают высокоэффективную и очень популярную процедуру пилинга на её основе. Чем же это средство заслужило такое внимание к себе?

Действие на кожу

Прежде всего, салициловая кислота - это медицинский спиртовой раствор, который является антисептиком и антибактериальным препаратом. Её используют в дерматологии в качестве наружного обеззараживающего лекарства: для обработки ран и лечения дерматологических заболеваний. Однако её можно применять и как косметическое средство для лица, так как она всесторонне и очень благотворно действует на кожу:

• отшелушивает мёртвые клетки, являясь мощным кератолитиком и отличным пилинговым средством;
• избавляет от прыщей в силу своих антибактериальных, антисептических и антимикробных свойств;
• устраняет пятна после выведения угрей и прыщей;
• залечивает небольшие по площади повреждения кожного покрова;

• отбеливает лицо от пигментных пятен;
• регулирует выделения подкожного жира;
• назначается для лечения дерматологических заболеваний;
• используется даже от морщин;
• стимулирует кровообращение;
• прочищает поры, избавляя от чёрных точек;
• подсушивает верхний эпидермальный слой, что позволяет использовать кислоту для ухода за жирной кожей.

Такое многостороннее, лечебно-косметическое действие салициловой кислоты на кожу лица делает её очень востребованной в косметологии и дерматологии. Этим средством стоит воспользоваться для устранения таких проблем, как:

• бородавки;
• воспаления;
• гипергидроз;
• гиперпигментация;
• дерматит;
• инфекционные заболевания кожи;
• ихтиоз;
• ожоги;
• отрубевидный лишай;
• признаки старения;
• разноцветный лишай;
• себорея;
• чёрные точки;
• эритразма.

Для лечения салициловой кислотой серьёзных дерматологических заболеваний, симптомы которых проявляются на лице, нужно получить назначение врача и действовать в строгом соответствии с его указаниями.

Происхождение названия. Термин «салициловый» восходит к латинскому слову «salix», которое переводится как «ива», так как кислота была выделена впервые именно из этого растения. Синтезирована она была Рафаэлем Пириа - итальянским химиком.

Возможный вред

Как и любая другая кислота, салициловая является очень сильным раздражителем. Поэтому в качестве косметического средства её нужно использовать предельно аккуратно, с соблюдением рекомендованных дозировок и противопоказаний.

Противопоказания:

• гиперчувствительность к препарату и этанолу;
• беременность, лактация;
• тонкая, сверхчувствительная кожа;
• почечная недостаточность;
• заболевания крови;
• возраст до 3 лет;
• любые серьёзные хронические заболевания требуют консультации врача, дерматолога, косметолога.

Побочные эффекты:

• сильное жжение;
• ожог;
• гиперемия;
• отёчность;
• высыпания;
• аллергические реакции;
• шелушения.

Для смягчения дискомфорта при возникших побочных эффектах до обращения к врачу гиперемированную, обожжённую или отёчную кожу лица можно 3-4 раза в день обрабатывать мазью или кремом .

Нередко в отзывах о салициловой кислоте можно прочитать такие оценки как: «сожгла лицо», «не могу выйти на улицу из-за сильного покраснения», «началось обширное раздражение» и т. д. Чаще всего подобные проблемы возникают из-за неправильного использования препарата: взяли не ту концентрацию, слишком часто пользовались, проигнорировали противопоказания и т. д.

Побочные эффекты часто имеют временный характер, недолго доставляют дискомфорт и самостоятельно исчезают. Но при затяжных формах необходимо обратиться к врачу, чтобы пройти курс лечения для устранения этих кожных проблем. Препарат при этом полностью убирается из комплексного ухода за кожей.

Салонный пилинг

В любом салоне красоты сегодня практикуется салициловый пилинг лица - поверхностный (используется 15-20% раствор) или срединный (35-30%).

Показания:

• болезненный цвет лица;
• гиперкератоз;
• гиперпигментация;
• постакне;
• расширенные, загрязнённые поры;
• слишком жирная кожа;
• сухая морщинистая кожа;
• угревая сыпь, обусловленная половым созреванием или гормональным сбоем.

Пилинг

Для домашнего пилинга нужно покупать специальные комплексы с концентрацией не более 25%. Например, очень эффективны Pro-Peel Sali-pro plus от Promoitalia (Италия) или Salicylicpeel от Allura Esthetics (США). Правда, стоят они достаточно дорого, так как являются профессиональными косметическими средствами, используемыми в салонах (от $50).

Проводить подобные процедуры самостоятельно специалистами не рекомендуется, но если вы готовы взять ответственность на себя, действуйте чётко в соответствии с протоколом.

1. За неделю до пилинга отказаться от приёма любых лекарств и не загорать.
2. Удалить с лица косметику и загрязнения (умыться).
3. Обработать кожу над паровой ванночкой.
4. Обезжирить лицо специальным раствором, который обычно входит в пилинговый комплекс.
5. Тонким слоем нанести концентрат. Жжение должно быть терпимым. Как только почувствуете, что лицо начинает гореть, смывайте состав и больше не рискуйте.
6. Через 5-10 мин (время указывается в инструкции) смыть раствор специальным нейтрализующим средством (тоже идёт в комплекте для пилинга).
7. Нанести смягчающий или успокаивающий крем (или ).
8. Частота применения - 1 раз в 5 дней.
9. Курс состоит из 3-10 сеансов (в зависимости от состояния кожи).

Подобный можно делать осенью и зимой, так как весной и летом велика вероятность образования сильнейшей пигментации как побочного эффекта под воздействием ультрафиолета. Правила реабилитационного периода точно такие же, как после салонной процедуры.

1. Любые средства с этим веществом наносятся на лицо тонким слоем.
2. В случае передозировки и появления побочных эффектов рекомендуется использовать мазь Пантенол и как можно быстрее обратиться за консультацией к косметологу или дерматологу.
3. Родинки на лице и бородавки с вросшими волосками нельзя выводить салициловой кислотой.
4. Если раствор попал на слизистую (в глаза или в рот), её необходимо промыть большим количеством проточной воды.
5. Если наносить препараты на мокнущие экземы, гнойники, гиперемированные участки лица или сильные воспаления, всасывание основного действующего вещества увеличивается в несколько раз.
6. Нельзя комбинировать разные препараты и средства, в состав которых входит данная кислота. Выберите для ухода за кожей лица что-то одно.
7. Предварительно желательно проконсультироваться с дерматологом.

Начните своё знакомство с салициловой кислотой с косметики - она более безопасна в применении. Медикаментозные препараты могут разочаровать и повлечь за собой побочные эффекты.

Рецепты

Несколько полезных для кожи домашних рецептов позволят снизить агрессивное действие средства и в то же время извлечь из него максимум пользы.

• Антибактериальные компрессы

Смешать 130 мл свежего отвара ромашки аптечной (уже остывший), 2 мл виноградного эфирного масла, 5 мл 2%-ного салицилового раствора. Перелить во флакон с дозатором для того, чтобы удобнее было наносить. Можно не только точечно смазывать прыщи и пигментные пятна, но и делать на них аппликации и компрессы на 7-10 мин.

• Противовоспалительный тоник

Залить 20 гр сухих цветков календулы 100 мл салицилового спирта. Оставить на сутки, процедить. Развести в равных пропорциях фильтрованной или минеральной водой. Протирать тоником прыщи, угревую сыпь и постакне.

• Лосьон от прыщей

Растолочь в порошок 5 таблеток левомицетина. Смешать по 10 мл салициловой и серной кислот и борного спирта. Тщательно перемешать все ингредиенты, добавить 200 мл 70%-ного спирта. Наносить на проблемные участки по капельке.

• Омолаживающий крем

Пчелиный воск (5 гр) растопить, постоянно помешивая. Добавить рисовое масло (10 мл), взбить. Вмешать 5 мл салициловой кислоты. Получившийся крем отлично справляется с морщинами любой глубины. Однако на орбитальную область его лучше не наносить. Применять дважды в день.

• Маска от прыщей

Смешать в равных пропорциях (по 20 гр) бадягу и зелёную косметическую глину. Развести водой, чтобы получилась кремообразная консистенция. Добавить 5 мл салициловой кислоты. Раз в неделю наносить на лицо тонким слоем, смывать только холодной водой.

Салициловая кислота - не только медицинский препарат для дезинфекции и обеззараживания, но и прекрасное очищающее косметическое средство. Для жирной и проблемной кожи лица она является настоящим спасением, когда остальные кремы и мази не справляются. Так что заветный флакончик можно смело переложить из домашней аптечки в косметичку, чтобы полноценно ухаживать за эпидермисом, как он того заслуживает.

Общие сведения 3

Получение 4

Качественный анализ 5

1. Аналитические реакции салицилат-иона 5

Количественный анализ 6

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах 6

Инструментальный анализ 7

5.1. Фотоколориметрия 7

Применение 9

Список использованной литературы 10

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1.8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле , выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata ).

Систематическое название : 2-гидроксибензойная кислота

Традиционные названия : Салициловая кислота

Химическая формула : С 7 Н 6 О 3

Молярная масса : 138,12 г/моль

Физические свойства:

Плотность : 1,44 г/см 3

Термические свойства:

Температура плавления : 159 °C

Температура кипения : 211 °C

Химические свойства:

Растворимость в воде : 0.2 г/100 мл

3

Получение.

Синтез бензойной и салициловой кислот осуществляют, исполь­зуя общие методы синтеза ароматических кислот. В промышленности бензой­ную кислоту получают жидкофазным окислением толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 308 - 790 кПа (катализаторы - бензоаты кобальта и марган­ца, промотированные соединениями брома). Бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом воздуха в присутствии катализатора (соеди­нений Со, Mn, V)

В химической промышленности салициловую кислоту получают карбокси-лированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе -Шмитта):

Получение ацетилсалициловой кислоты проводят ацилированием гидро­ксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом:

Рассмотрим основные этапы контроля качества ароматических кислот и их производных (определение подлинности, испытания на чистоту, количественное определение) в соответствии с их общими химическими свойствами, которые обусловлены присутствием фенольного гидроксида (в молекуле салициловой кислоты), карбоксильной группы (в молекулах бензойной, салициловой, аце­тилсалициловой кислот), сложноэфирной группы (в молекулах фенилсалици-лата, ацетилсалициловой кислоты), амидной группы (в молекулах салицила-мида, оксафенамида).

Качественный анализ.

1. Аналитические реакции на салицилат-ион.

С хлоридом железа (III), с образованием окрашенного комплексного соединения:

С Сульфатом меди (II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета:

Количественный анализ.

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах.

Определение массовой доли салициловой кислоты в образце алкалиметрическим методом (вариант прямого титрования).

C 6 H 4 (OH)COOH + NaOH = C 6 H 4 (OH)COONa + H 2 O

М (C 6 H 4 (OH)COOH)= 138,12 г/моль

Методика : Точную навеску салициловой кислоты помещают в колбу для титрования, растворяют в 5 см 3 нейтрализованного по фенолфталеину спирта, прибавляют 1-2 капли раствора фенолфталеина и титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия до слабо-розовой окраски раствора.

Инструментальный анализ.

1. Фотоколориметрия.

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа. Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции. При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом. Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот. Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим. В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами. Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра. При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя. Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна. Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56. Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.

Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д. Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя? и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Применение.

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид ) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую к пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Список литературы.

Гузей Л.С., Кузнецов В.Н. «Новый справочник по химии». М. 1998 г. С-261;

Методическое пособие по аналитической химии. «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

Методическое пособие по аналитической химии. «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

Методическое пособие по аналитической химии. «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

Оганесян Э.Т. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447;

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258;

Степаненко Б.Н. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

2.1 Получение.

Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:

Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта (1860), является основным способом получения салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты.

Механизм реакции Кольбе-Шмитта.

Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В результате обдуется σ-комплекс, стабилизированный в виде хелата с участием иона натрия. Этот σ-комплекс обычным путем (отщепление протона и возврат к ароматической системе) превращается в салицилат:

При использовании феноксида калия реакция протекает при более высокой температуре (250-360 °С) и приводит к образованию 4-гидроксибензойной кислоты. В этом случае более стабильным является σ-комплекс, возникающий при атаке пара-положения, поскольку тенденция к образованию хелата уменьшается с увеличением ионного радиуса катиона.

В реакции Кольбе-Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями (м-аминофенол, резорцин, гидрохинон), благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях:

2.2. Свойства

Физические параметры салициловой кислоты:

1. Внешний вид - Салициловая кислота о-НОС6Н4СООН представляет собой кристаллическое вещество;

2. Растворимость (в воде) - плохо растворимое в воде (1,8 г/л при 20 °С и 20,6 г/л при 80 °С);

3. Температура кипения - 1400С;

4. Температура плавления – 1590С;

5. По кислотности (рКа2,98) она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу - ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий - аспирин.

Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом:

Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом полу­чить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент - хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:

Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного ан­гидрида с количественным выходом:

Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа(Ш) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.

3. Роль салициловой кислоты и её производных

в пищевой промышленности и медицине.

Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены функциональные группы, например гидроксильная (комбинация кислорода и водорода: ОН).

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5 - ONa + CO2 = C6H5 - OH С6H4 - OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6 H 4 (OH ) COOH = C 6 H 5 OH + CO 2

Салициловая фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4 - COOH + 2 NaOH = C6H4 - COONa + 2 H2O

ú ½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4 - COOH + Na2CO3= 2 С 6 H4 - COONa + H2O + CO2

INCI: salicylic acid; химическая формула С6Н4(ОН)СООН.

Внешний вид: порошок белого цвета со сладковатым вкусом

Процент ввода: 0,5-3%

Лосьоны и тоники: 0,5-1%

Крема и маски до 3% (в том числе в средства от перхоти, например шампуни)

Мази с кератолитическим действием до 20%.

2-гидроксибензойная или фенольная кислота, Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в спирте, пропиленгликоле, растительных маслах, в воде растворяется очень плохо.Имеет натуральное происхождение (органическая бета-гидроксикислота), впервые выделена из коры ивы. Салициловая кислота и ее соли (салицилаты), а также более сложные производные, например, ацетилсалициловая кислота (всемирно известный аспирин) являются одними из самых популярных противовоспалительных средств. В связи с этим применяется для борьбы с угрями и жирностью кожи, при акне, комедонах, черных точках, хронической угревой болезни, инфекционных кожных заболеваниях. Активна против бактерий Propionibacterium acnes: основного виновника угревой сыпи. Обладает мощным кератолитическим действием, то есть способностью отшелушивать погибшие клетки кожи, поэтому применяется при мозолях, натоптышах, псориазе, для пилинга и глубокой очистки кожи. Также входит в состав лечебных шампуней для борьбы с перхотью.

Косметические свойства:

Антибактериальное: уничтожает бактерии, вызывающие угревую сыпь;

Противовоспалительное и подсушивающее: эффективно убирает воспаление, особенно в самом начале процесса (на стадии зарождения угря или прыща);

Кератолитическое: разрыхляет и отторгает эпидермис, эффективно отшелушивает погибшие кожные клетки, что особенно важно при натоптышах и мозолях;

Регуляция выделения кожного сала: снижение жирности кожи и очищение пор, что предотвращает их закупорку и формирование акне;

Высокая жирорастворимость: легко и глубоко проникает в кожу, усиливая приток крови к месту нанесения, в связи с чем убирает пятна после прыщей;

Очищение кожи головы при перхоти, себорее и псориазе волосистой части головы;

Трансдермальный носитель некоторых веществ, например, витамина А: улучшает их проникновение через кожу и тем самым увеличивает эффективность при малой дозе;

Легкий консервант: особенно против грибков при высокой кислотности среды продукта.

Область косметического применения:

Лосьоны и тоники очищающего действия для кожи, склонной к жирности и воспалениям;

Лечебные лосьоны и тоники для проблемной кожи (угревая сыпь, комедоны, черные точки, повышенная жирность);

Специализированные средства лечебного действия (сыворотки, маски, кремы) для кожи с угревой болезнью;

Шампуни, маски и тоники для волос при перхоти, себорее, псориазе головы;

Кератолитические мази разного назначения.

Является активным компонентом косметических средств;

Можно растворять в жирной фазе эмульсии при нагреве до 80-85 оС; в спирте (например, пропиленгликоле или этаноле), водной фазе при нагреве до температуры кипения воды;

Начинать использование с малой концентрации (0,5%) с ее постепенным увеличением с учетом индивидуальной реакции;

Можно добавлять сразу в готовый крем, мазь или шампунь, предварительно растворив в небольшом количестве спирта или масла;

Можно добавлять в водную фазу лосьона или тоника.

Меры предосторожности:

Не использовать при сухой и склонной к сухости коже лица; при длительном применении возможно появление сухости даже при жирной коже;

При повышенной чувствительности к салицилатам возможно раздражение кожи;

Не использовать больше двух раз в день. При необходимости наносить точечно на область воспаления или угри;

Хотя салициловая кислота не увеличивает чувствительность кожи к солнцу, летом рекомендуется использование солнцезащитных средств для профилактики гиперпигментации, особенно после глубокого пилинга.

Косметическое сырье.

Вся информация, представленная на сайте, носит справочный характер, перед применением рекомендуется протестировать на индивидуальную реакцию.